碳-碳键





碳-碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。


碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。




目录






  • 1 支鏈


  • 2 合成


  • 3 参见


  • 4 参考文献





支鏈


碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:




位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子



  • 伯碳原子Primary carbon atom):又稱一级碳原子,可用表示[3],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇(伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。

Ethanol-2D-skeletal.svg


  • 仲碳原子Secondary carbon atom):又稱二級碳原子,可用表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:異丙醇(仲醇)。

Isopropanol-skeletal.png


  • 叔碳原子Tertiary carbon atom):又稱三级碳原子,可用表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。

Tert-butanol-2D-skeletal.png


  • 季碳原子Quaternary carbon atom):[4] 又稱四級碳原子,可用表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如:季戊四醇四硝酸酯。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。

PETN.svg


合成


碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。


下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。



参见



  • 碳-碳键形成反應

  • 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表:











































































































































































































CH

















He

CLi

CBe











CB

CC

CN

CO

CF
Ne

CNa

CMg











CAl

CSi

CP

CS

CCl
CAr

CK

CCa

CSc

CTi

CV

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr
CKr

CRb

CSr

CY

CZr

CNb

CMo
CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CI

CXe

CCs

CBa


CHf

CTa

CW

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi
CPo
CAt
Rn
Fr

CRa
Rf
Db
CSg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og




















CLa

CCe

CPr

CNd

CPm

CSm

CEu

CGd

CTb

CDy

CHo

CEr

CTm
CYb
CLu



Ac

CTh

CPa

CU

CNp

CPu

CAm

CCm

CBk

CCf

CEs

Fm

Md
No
Lr

















含碳的化合物


  应用广泛



  应用较多



  仅限学术研究



  尚未发现






参考文献





  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.


  2. ^ 共價鍵、鍵長與鍵能


  3. ^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20. ISBN 978-7-04-032464-8.  引文格式1维护:冗余文本 (link)


  4. ^ Google 圖書-有機化學









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