碳-碳键
碳-碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。
碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。
目录
1 支鏈
2 合成
3 参见
4 参考文献
支鏈
碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:
伯碳原子(Primary carbon atom):又稱一级碳原子,可用1°表示[3],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇(伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
仲碳原子(Secondary carbon atom):又稱二級碳原子,可用2°表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:異丙醇(仲醇)。
叔碳原子(Tertiary carbon atom):又稱三级碳原子,可用3°表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
季碳原子(Quaternary carbon atom):[4] 又稱四級碳原子,可用4°表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如:季戊四醇四硝酸酯。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。
合成
碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。
下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。
参见
- 碳-碳键形成反應
- 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表:
CH | He | |||||||||||||||||
CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
↓ | ||||||||||||||||||
CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr |
应用广泛 | 应用较多 |
仅限学术研究 | 尚未发现 |
参考文献
^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
^ 共價鍵、鍵長與鍵能
^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20. ISBN 978-7-04-032464-8. 引文格式1维护:冗余文本 (link)
^ Google 圖書-有機化學