亲电芳香取代






親電芳香取代反應


亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基（通常是氢原子）被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。




目录






  • 1 常见反应举例


    • 1.1 硝化反应


    • 1.2 磺化反应


    • 1.3 卤代反应


    • 1.4 傅-克反应


    • 1.5 其他反应




  • 2 参见


  • 3 外部連結





常见反应举例


本节所举例子都是基于苯环体系的，对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应，请参见第4节。



硝化反应




苯的硝化


苯上的氢可被硝基正离子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯，即TNT；苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚，即苦味酸。这两者都可用为炸药。



磺化反应



苯的磺化


苯可与发烟硫酸反应，使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同，这个反应是可逆的，当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时，磺酸基可被质子取代而得回苯。



卤代反应



苯的卤代，氯化铁催化


在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下，卤素单质（如氯、溴）可与苯反应，生成卤代苯。值得注意的是，反应中的亲电试剂并非卤素正离子，而是卤素分子与氯化铁的络合物。



傅-克反应


主条目：傅-克反应


其他反应



  • 瑞穆尔-悌曼反应

  • 重氮偶合反应

  • 柯尔伯-施密特反应





参见


化学反应列表



外部連結


  • Aromatic Substitution Reactions - MSU








































  • 查

  • 论

  • 编


芳香族化合物

单取代苯
（简单）


  • 甲苯

  • 乙苯

  • 正丙苯

  • 异丙苯

  • 苯乙烯

  • 苯酚

  • 苯乙酮

  • 苯甲醚

  • 苯乙醚

  • 苯甲醇

  • 苯甲醛

  • 苯甲酰氯

  • 苯甲酸

  • 苯甲腈

  • 硝基苯

  • 亚硝基苯

  • 苯胺

  • 氟苯

  • 氯苯

  • 溴苯

  • 碘苯

  • 苯磺酸
单取代苯
（其它）


  • 二苯基甲酮

  • 二苯基乙二酮

  • 苯乙酸

  • 扁桃酸

  • 苯丙酸

  • 肉桂酸

  • 乙酰苯胺

  • 苯乙胺

  • 偶氮苯

  • 氯化重氮苯

  • 过氧化苯甲酰

  • 氯化苄

  • 苯磺酰氯



  • 二苯甲烷

  • 三苯甲烷

  • 三苯甲醇

  • 三苯氯甲烷

  • 四苯甲烷
二取代苯



  • 二甲苯

    • 邻二甲苯

    • 间二甲苯

    • 对二甲苯




  • 苯二酚

    • 邻苯二酚

    • 间苯二酚

    • 对苯二酚




  • 苯二甲酸

    • 邻苯二甲酸

    • 间苯二甲酸

    • 对苯二甲酸




  • 苯二胺

    • 邻苯二胺

    • 间苯二胺

    • 对苯二胺




  • 甲苯胺

    • 邻甲苯胺

    • 间甲苯胺

    • 对甲苯胺



  • 间苯二磺酸

  • 对甲苯磺酸

  • 对氨基苯甲酸

  • 水杨酸

  • 乙酰水杨酸

  • 对乙酰氨基酚

  • 非那西丁

  • 间氯过氧苯甲酸
多取代苯



  • 三甲苯

    • 均三甲苯

    • 偏三甲苯

    • 连三甲苯




  • 四甲苯

    • 均四甲苯

    • 偏四甲苯

    • 连四甲苯



  • 五甲苯

  • 杜烯

  • 没食子酸

  • 间苯三酚羧酸

  • 连苯三酚

  • 苦味酸

  • 三硝基甲苯

  • 三硝基苯胺

  • 三溴苯酚

  • 五氯酚

  • 苯六酚

  • 六氟苯

  • 六氯苯

  • 六溴苯

  • 六碘苯

  • 苯六甲酸
异构体


  • 杜瓦苯


  • 休克尔苯（盆苯）

  • 棱晶烷

  • 克劳斯苯

  • 联环丙烯
化合物


  • 联苯

  • 三联苯



  • 萘

  • 蒽

  • 菲

  • 蒄

  • 稠环芳烃



  • 苯炔


  • 苯醌

    • 邻苯醌

    • 对苯醌
相关条目


  • 苯基

  • 苄基

  • 芳基

  • 芳香性

  • 芳香环

  • 定位规则

  • 亲电芳香取代反应

  • 亲核芳香取代反应



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