三苯甲烷
| 三苯甲烷 | |
|---|---|
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IUPAC名 Triphenylmethane | |
| 英文名 | Triphenylmethane |
| 别名 | 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene |
| 识别 | |
CAS号 | 519-73-3  |
PubChem | 10614 |
ChemSpider | 10169 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF |
EINECS | 208-275-0 |
| 性质 | |
化学式 | C19H16 |
摩尔质量 | 244.33 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.014 g/cm3 |
熔点 | 92-94 ℃ |
沸点 | 359 ℃ |
溶解性（水） | 不溶 |
| 危险性 | |
警示术语 | R：R36, R37, R38 |
MSDS | External MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三苯甲烷，也称三苯基甲烷，是一种芳香烃，化学式为(C6H5)3CH。这种无色固体易溶于非极性的有机溶剂，不溶于水。三苯甲烷是许多人工合成染料的基础，这些染料被称为三芳基甲烷染料，其中有多种酸碱指示剂，另一些能发出荧光。有机化学中，三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph3C能形成多种化合物，比如三苯基氯甲烷，三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基。
目录
1 制备
2 酸性
3 三芳基甲烷染料
4 参考资料
制备
三苯甲烷可以通过苯与三氯甲烷在三氯化铝催化下进行傅里德－克拉夫茨反应制得：
- 3C6H6+CHCl3→Ph3CH+3HCl{displaystyle {rm {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}rightarrow Ph_{3}CH+3HCl}}}
另外苯与四氯化碳在同样条件下发生反应，得到三苯基氯甲烷-三氯化铝加合物。这种加合物在稀酸作用下水解，得到三苯甲烷：[1]
- 3C6H6+CCl4+AlCl3→Ph3CCl⋅AlCl3{displaystyle {rm {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}rightarrow Ph_{3}CClcdot AlCl_{3}}}}
- Ph3CCl⋅AlCl3+HCl→Ph3CH{displaystyle {rm {Ph_{3}CClcdot AlCl_{3}+HClrightarrow Ph_{3}CH}}}
亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷，而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反应制得。
酸性
中心碳原子上的氢pKa约为31，比其他碳氢化合物强得多，因为三个苯环与中心碳原子形成共轭体系分散了电荷，使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定。然而由于苯环之间的空间位阻，电子不能同时离域到所有的苯环上（每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面，最终形成三叶螺旋桨形的结构）。该电子离域只有当碳负离子的sp2杂化轨道，与其中一个芳香体系适当排列时才能发生。三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色。因此该试剂可与氢化钙配合使用作为无水条件的指示剂：氢化钙与水反应生成氢氧化钙固体，其碱性比氢化钙弱得多，不能形成三苯甲基负离子，因此体系中的氢化物消失（有一定含水量）则溶液会变为无色。三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属钠反应制得：[2]
- (C6H5)3CCl+2Na→(C6H5)3CNa+NaCl{displaystyle {rm {(C_{6}H_{5})_{3}CCl+2Narightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CNa+NaCl}}}
在丁基锂和相关的强碱普遍应用于合成化学之前，三苯甲基钠是最常用的非亲核性强碱。
三芳基甲烷染料
三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚绿：
孔雀石绿：
参考资料
^ J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548.
^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
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