四環黴素
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四環黴素
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| 系统（IUPAC）命名名称 |
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(4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide
OR
(4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
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| 临床数据 |
|---|
| 商品名 |
Sumycin |
| Drugs.com |
Monograph
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| MedlinePlus |
a682098
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| 医疗法规 |
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| 妊娠分级 |
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| 给药途径 |
oral, topical (skin and eye), intramuscular, intravenous
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| 合法狀態 |
|---|
| 合法状态 |
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药代动力学数据 |
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| 生物利用度 |
75% |
| 代谢 |
Not metabolised |
| 生物半衰期 |
8-11 hours, 57-108 hours (kidney impairment) |
| 排泄 |
Urine (>60%), faeces |
| 识别信息 |
|---|
| CAS注册号 |
60-54-8 
64-75-5 (hydrochloride) |
| ATC代码 |
A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
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| PubChem |
CID 643969
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| DrugBank |
DB00759
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| ChemSpider |
10257122
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| UNII |
F8VB5M810T
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| KEGG |
D00201
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| ChEBI |
CHEBI:27902
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| ChEMBL |
CHEMBL1440
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| 化学信息 |
|---|
| 化学式 |
C22H24N2O8
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| 摩尔质量 |
444.435 g/mol |
SMILES
C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
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InChI
InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N
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| (verify) |
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四環黴素（英语：Tetracycline，，INN），又稱四環素，一種聚酮类广谱抗生素藥物的泛稱，這類藥物由鏈黴菌屬放線菌門細菌所產生，基本化學結構均由四個環接合而成，可用於對抗多種細菌感染。最早被使用於治療霍亂，現代一般用於治療粉刺、酒槽鼻。有許多藥物都是由四環黴素衍生而來，這些藥物被統稱為四环素类抗生素。包括 Sumycin，Tetracyn，與Panmycin等商標藥物，其成份都是屬於四環黴素。
它在世界衛生組織基本藥物名單中，一種基本醫療衛生制度中所需的，最重要的藥物清單。
歷史
1948年开始应用于临床治疗。对许多当时难以治愈的疾病都展现出十分惊人的治疗成效。比如通过蚊蝇传播的恶性疟疾患者在服用四环素药物4天后即可明显好转；还可用于兽医临床上治疗肠道多种病原菌的感染，显著提升了畜禽存活率和畜牧业的经济效益。
法国微生物学家安德（André Michel Lwoff）1956年给妊娠期的哺乳动物注射用氚标记的四环素，追踪发现四环素可以突破胎盘屏障到达胎儿的骨骼中。贝维兰特等人通过进一步实验证明了四环素会抑制骨骼的形成。尤其在牙发育时期容易造成牙组织的钙化控制，也就表现为牙着色和发育不全。在牙发育矿化期（即怀孕中后期、婴儿和8岁以下儿童）服用的四环素族药物，可被结合到牙组织内使牙着色。这是因为四环素族药物进入人体后容易在牙本质和牙釉质中形成坚固的四环素钙复合物。而四环素族本身有颜色，如四环素呈浅黄色，去甲基金霉素呈镉黄色，土霉素呈柠檬黄色。在日光或紫外线下也会促使四环素降解变色。在婴儿早期形成外层牙本质时，用药影响最大。
作用機制
四環黴素能夠特异性與30S核醣體中的亚基的A位置結合，阻斷氨基酰-t-RNA與核醣體中的A位置結合，从而抑制肽链的增长和影响细菌或其他病原微生物的蛋白质合成。
四环素对金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、化脓性链球菌、淋球菌、脑膜炎球菌、大肠杆菌、产气杆菌、志贺菌属、耶尔森菌、单核细胞李斯特菌等有较强抗菌活性；对立克次体、支原体、衣原体、放线菌等也有较强作用。现在一般不用于细菌感染，主要用于立克次体病、布氏杆菌病、淋巴肉芽肿、支原体肺炎、螺旋体病、衣原体病等。
其他用途
四環素可以被骨頭吸收，因此在活體組織切片的生理檢查中，也被用來當成標記骨頭生長速度之用。
四环素可分泌到乳汁，可透过胎盘进入胎儿体内，引起子代的不良反应。
禁忌症
8岁以下小儿禁用。
孕妇及哺乳期妇女禁用。
消化系统和代谢系统：口腔病药物 (A01)
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龋齿预防药 |
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抗感染药和灭菌药 |
- 两性霉素
- 苯佐氯铵
- 氯己定
- 金霉素
- 克霉唑
- 多米芬
- 多西环素
- 海克替啶
- 过氧化氢
- 美帕曲星
- 甲硝唑
- 咪康唑
- 米诺环素
- 那他霉素
- 新霉素
- 羟喹啉
- 聚诺昔林
- 过硼酸钠
- 四环素
- 替贝碘铵
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| 皮质甾体激素类药 |
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| 其他 |
- 阿司匹林
- 肾上腺素
- 苄达明
- 肾上腺酮
- 氨来呫诺
- 贝卡普勒明
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皮肤病用抗生素和化疗药 (D06)
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| 抗生素 |
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| 化疗药 |
磺胺类 |
- 磺胺嘧啶银
- 磺胺噻唑
- 磺胺米隆
- 磺胺美唑
- 磺胺
- 磺胺甲嘧啶
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抗菌药 |
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其他 |
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皮膚索引
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| 描述 |
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| 疾病 |
感染
- 水皰
皮炎和濕疹
- 丘疹鱗屑性疾病
- 蕁麻疹及紅斑
- 輻射相關
- 色素沉著
- 粘蛋白沉積
- 角化病、潰瘍、萎縮、漸進性壞死
- 血管炎
- 脂肪
- 嗜中性及嗜酸性皮病
- 先天
- 腫瘤
- 症狀和特徵
- 術語
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| 治療 |
- 程序
- 藥物
- 抗生素
- 消毒劑
- 潤膚劑和保護劑
- 止癢劑
- 銀屑病
- 其他
- 傷口和潰瘍
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痤瘡治療藥劑(D10)
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| 抗菌剂 |
- 壬二酸
过氧化苯甲酰#
- 羟基喹啉
- 蓝光疗法
- 茶树精油
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| 角质软化剂 |
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| 消炎药 |
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| 抗生素 |
- 克林霉素
- 氨苯砜
- 红霉素
- 磺胺醋酰
四环素 (赖甲环素
- 米诺环素
强力霉素)
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| 激素 |
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视黄醇类 |
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| 其他 |
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| 组合 |
- 阿达帕林/过氧化苯甲酰
- 过氧化苯甲酰/克林霉素
- 克林霉素/维A酸
- 红霉素/异维A酸
- 磺胺醋酰/硫磺
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#世卫基本药物（WHO-EM）
‡从市场撤回
臨床試驗：
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抗菌药：蛋白质合成抑制剂（J01A、J01B、J01F、J01G、QJ01XQ）
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| 30S |
氨基糖苷：
氨基糖苷类抗生素
（原核翻译启动抑制剂）
-霉素
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链霉菌 |
链霉素
卡那霉素
- 丁胺卡那霉素
- 丁胺二去氧卡那霉素
- 氨基去氧卡那霉素
- 双去氧卡那霉素
- 妥布霉素
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小单孢菌 |
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四环素类抗生素
（结合tRNA）
-环素
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四环素类
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多西环素#
- 氯四环素
- 氯莫环素
- 地美环素
- 赖甲环素
- 甲氯环素
- 美他环素
- 米诺环素
- 氧四环素
- 青哌环素
- 吡甲四环素
- 四环素
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甘氨酰环素类
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替格环素 |
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| 50S |
噁唑烷酮：噁唑烷酮类抗生素
（原核翻译启动抑制剂）
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- 依哌唑胺
- 利奈唑胺
- 柏斯唑胺
- 雷得唑胺
蘭貝唑胺(RBx7644)
- 舒特唑胺
- 泰地唑胺
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肽酰转移酶 |
酰胺醇：酰胺醇类抗生素
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截短侧耳素类抗生素（妙林类抗生素）
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MLS（转肽作用/易位） |
大環内酯：大环内酯类抗生素
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红霉素#
阿奇霉素#
- 螺旋霉素
- 麦迪霉素
- 竹桃霉素
- 罗红霉素
- 交沙霉素
- 醋竹桃霉素
- 克拉霉素
- 美地霉素
- 罗他霉素
- 地红霉素
- 氟红霉素
酮内酯类抗生素
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林可酰胺：林可酰胺类抗生素
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链霉杀阳菌素：链霉杀阳菌素类抗生素
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| EF-G |
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#世卫基本药物（WHO-EM）
‡从市场撤回
臨床試驗：
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抗寄生蟲藥– 抗原蟲藥– 囊泡藻界抗寄生蟲藥（P01）
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| 囊泡虫类 |
| 頂複門 |
類錐體綱
抗球蟲藥
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| 無類錐體綱 |
| 抗疟药 |
| 單獨劑 |
瘧原蟲色素
抑制劑 |
| 氨基喹啉 |
(8-)：伯氨喹#
巴馬喹‡（撲瘧喹啉）
他非諾喹†
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| 4-甲醇喹啉 |
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| 其它製劑 |
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| 抗葉酸製劑 |
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| 倍半萜內酯 |
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| 其他製劑 |
阿托伐醌（+氯胍）
- 四環黴素
多西环素#
- 克林黴素
- 米帕林
- 咯萘啶
- 哌喹
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| 複方劑 |
固定劑量
（共製劑）
ACTs
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蒿甲醚/苯芴醇#
青蒿烷/哌喹
青蒿琥酯/阿莫地喹（ASAQ）
青蒿琥酯/甲氟喹（ASMQ）
- 青蒿琥酯/咯萘啶
- 雙氫青蒿素/哌喹
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其它複方劑
（非共製劑） |
- 青蒿琥酯/甲氟喹
- 青蒿琥酯/ SP
- 奎寧/克林黴素
- 奎寧/多西環素
- 奎寧/四環素
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巴貝斯原蟲病
（焦蟲症） |
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| 纤毛虫 |
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| 不等鞭毛類 |
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#世卫基本药物（WHO-EM）
‡从市场撤回
臨床試驗：
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耳病藥物(S02)
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| 感染 |
- 乙酸
- 乙酰酒石酸鋁
- 硼酸
- 氯霉素
- 氯己定
- 环丙沙星
- 氯碘喹啉
- 庆大霉素
- 过氧化氢
- 咪康唑
- 新霉素
- 呋喃西林
- 氧氟沙星
- 多粘菌素B
- 利福霉素
- 四環黴素
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| 皮質類固醇 |
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镇痛药及麻醉藥
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