Brstjjy

**利福平**
	; ;
	; ;
系统（IUPAC）命名名称
	; (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate;
临床数据
读音	; /rɪˈfæmpəsɪn/
商品名	; Rifadin
Drugs.com	; Monograph;
MedlinePlus	; a682403;
医疗法规	; ; ; US FDA: Rifampin; ; ; ;
妊娠分级	; ; ; ; AU: C ; ; ; US: C (不排除有风险的可能) ; ; ; ; ; ; ;
给药途径	; 口服、靜脈注射;
合法狀態
合法状态	; ; ; ; AU: 限医生处方 (S4) ; ; ; CA: 处方药（℞-only） ; ; ; UK: 处方药（℞-only） (POM) ; ; ; US: 处方药（℞-only） ; ; ; ;
; 药代动力学数据
生物利用度	; 90－95%（口服）
蛋白结合度	; 80%
代谢	; 肝脏及肠壁
生物半衰期	; 3–4 小時
排泄	; 尿液（－30%）、糞便（60–65%）
识别信息
CAS注册号	; 13292-46-1 ;
ATC代码	; J04AB02 QJ54AB02;
PubChem	; CID 5381226;
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	; 2765;
DrugBank	; DB01045 ;
ChemSpider	; 10468813 ;
UNII	; VJT6J7R4TR ;
KEGG	; D00211 ;
ChEBI	; CHEBI:28077 ;
ChEMBL（英语：ChEMBL）	; CHEMBL374478 ;
NIAID ChemDB（英语：NIAID ChemDB）	; 007228;
; PDB配体ID	; RFP (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式	; C43H58N4O12;
摩尔质量	; 822.94 g/mol
	; ; SMILES; ; CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C=CC=C(C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4; ; ; ; ; ; ;
	; ; InChI; ; InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 ; ; ; Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N ; ; ; ; ;
物理性质
熔点	; 183至188 °C（361至370 °F）
沸点	; 1,004.42 °C（1,839.96 °F） ;
; (what is this?)（英语：Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation） (verify);

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利福平（Rifampicin）為一種廣效性抗生素^[2]，可治療包含結核病、痲瘋病，以及軍團病等疾病。利福平通常與其他抗生素合用，除了用於預防B型流感嗜血桿菌以及腦膜炎球菌（英语：meningococcal disease）。如果要長期用藥，建議監測血球數量及肝臟酵素功能。本品为红色或暗红色的结晶状粉末，不溶于水，可透過口服及靜脈注射給藥^[2]。

常見副作用包含惡心、嘔吐、腹瀉，以及食慾降低。尿液、汗液及淚液成紅色或橙色屬正常現象，另可能會造成肝臟傷害及過敏反應。本品常用於治療罹患開放性肺結核的孕婦，但其對於胎兒的傷害尚未明瞭。利福平屬於利福黴素（英语：rifamycin），其作用機轉為阻斷細菌的RNA轉錄^[2]。

利福平於1957年首次合成，並於1971年上市^[3]^[4]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单，為基礎公衛體系必備藥物之一^[5]。利福平屬於學名藥^[2]，在發展中國家一個月療程所需藥物的批發價約為3.90美金^[6]。在美國境內，同樣的劑量則需 120 美金^[2]^[7]。利福平是由Amycolatopsis rifamycinica（英语：Amycolatopsis rifamycinica）中提煉而得^[4]。

毒副作用

利福平口服毒性小，偶尔使消化道产生不良反应，有腹胀、食欲减退等。因为药物代谢会在肠道反复代谢，会出现尿液等体液橘红色现象，一般停用后即可恢复。少数病人出现黄疸、血清转氨酶升高，与异烟肼合用发生率增高。并可能引起肝功能损害。

作用机理

利福平的作用机制是抑制病原体DNA的RNA多聚酶，抑制病原体RNA合成的起始阶段，抑制细菌RNA的合成从而阻止细菌DNA和蛋白的合成。

參考文獻

^ Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014].

^ ^2.0^2.1^2.2^2.3^2.4 Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015].

^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009: 56. ISBN 978-0-19-103962-1.

^ ^4.0^4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219. ISBN 978-1-84593-807-9.

^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015].

^ Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39. ISBN 978-1-284-05399-9.

外部連結

PubPK – Rifampicin pharmacokinetics

Prescribing Information for RIFADIN by Sanofi-Aventis

U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Rifampicin

PDR.net Concise Monograph – Rifadin

Template:PXR ligands

Category:Pregnane X receptor agonists（英语：Category:Pregnane X receptor agonists）

[1] Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014].

[AHFS2015-2] 2.0^2.1^2.2^2.3^2.4 Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015].

[Ox2009-3] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009: 56. ISBN 978-0-19-103962-1.

[Mc2011-4] 4.0^4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219. ISBN 978-1-84593-807-9.

[5] 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015].

[6] Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

[7] Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39. ISBN 978-1-284-05399-9.

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临床数据
读音	/rɪˈfæmpəsɪn/
商品名	Rifadin
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682403
医疗法规	US FDA: Rifampin
妊娠分级	AU: C US: C (不排除有风险的可能)
给药途径	口服、靜脈注射
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4) CA: 处方药（℞-only） UK: 处方药（℞-only） (POM) US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	90－95%（口服）
蛋白结合度	80%
代谢	肝脏及肠壁
生物半衰期	3–4 小時
排泄	尿液（－30%）、糞便（60–65%）
识别信息
CAS注册号	13292-46-1
ATC代码	J04AB02 QJ54AB02
PubChem	CID 5381226
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	2765
DrugBank	DB01045
ChemSpider	10468813
UNII	VJT6J7R4TR
KEGG	D00211
ChEBI	CHEBI:28077
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL374478
NIAID ChemDB（英语：NIAID ChemDB）	007228
PDB配体ID	RFP (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式	C₄₃H₅₈N₄O₁₂
摩尔质量	822.94 g/mol
SMILES CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C=CC=C(C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
物理性质
熔点	183至188 °C（361至370 °F）
沸点	1,004.42 °C（1,839.96 °F） ^[1]
(what is this?)（英语：Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation） (verify)