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草酸;
	; ;
; ;	; ;
	; ;
	; IUPAC名; ethanedioic acid;
别名;	乙二酸;
识别;
; CAS号;	; 144-62-7（(anhydrous)） ; 6153-56-6（(dihydrate)） ;
; PubChem;	; 971;
; ChemSpider;	; 946;
; SMILES;	; ; ; OC(=O)C(O)=O; ; ;
; Beilstein;	385686;
; Gmelin;	2208;
3DMet;	; B00059;
; UN编号;	3261;
; EINECS;	; 205-634-3;
; ChEBI;	; 16995;
; RTECS;	RO2450000;
; DrugBank;	; DB03902;
; KEGG;	; C00209;
; MeSH;	; Oxalic+acid;
性质;
; 化学式;	; H2C2O4（无水）; C2H2O4·2H2O（二水）;
; 摩尔质量;	（无水）90.03 g/mol; （二水）126.07 g·mol⁻¹;
外观;	白色晶体;
; 密度;	1.90 g/cm³（无水）; 1.653 g/cm³（二水）;
; 熔点;	101-102 °C（二水）;
; 溶解性（水）;	9.5 g/100 mL（15 °C）; 14.3 g /100 mL（25 °C?）; 120 g/100 mL（100 °C）;
; pKa1;	; 1.38;
pKa2;	; 4.28;
危险性;
; MSDS;	; External MSDS;
主要危害;	腐蚀性;
; NFPA 704;	; ; ; 1; 3; 0; ; ;
; 闪点;	166°C;
相关物质;
相关化学品;	; 草酰氯、草酸钠; 草酸钙、草酸苯酯草酸二乙酯;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

草酸（英文：Oxalic acid，全称酢浆草酸），也称乙二酸，是一種強有機酸，化學式為H₂C₂O₄。常见的草酸通常含有两分子的结晶水（H₂C₂O₄·2H₂O）。草酸在菠菜和植物大黃中廣泛存在。

物理性質

乙二酸是一種無水透明晶體或粉末，味酸，易溶於乙醇，溶於水，微溶於乙醚，不溶於苯。

化学性质

酸性

乙二酸的酸性比醋酸強10,000倍^[1]，可以使碳酸钠（Na₂CO₃）分解。乙二酸的一級電離常數5.6×10^-2，二級電離常數5.4×10^-5。^{[來源請求]}

不穩定性

乙二酸受热分解有CO、CO₂和H₂O生成。

HOOC-COOH → CO + CO₂ + H₂O

实验室可以用这个反应制取CO。

還原性

乙二酸有很強的還原性，能被氧化劑氧化成CO₂。乙二酸可以使KMnO₄褪色，這個反應可以用來滴定KMnO₄濃度，可以洗去溅在布条上的墨水迹。

酯化反应

乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。

草酸的电离

尽管是一种羧基酸，草酸相对来说為强酸：

C₂O₄H₂ ⇌ C₂O₄H⁻ + H⁺; pK_a = 1.27

C₂O₄H⁻ ⇌ C₂O₄²⁻ + H⁺; pK_a = 4.27

键长特殊性

在草酸和草酸盐的已测定的数十种结构中，其中的C—C键长都要比典型的共价单键键长值大（约152~156pm）。草酸分子中，存在单双键交替的体系，分子为平面构型，满足产生共轭作用的条件，也已成功經过X射線衍射法测定变形电子密度图证明存在离域π键。但量子化学计算结果说明两个碳原子间的4个全充满电子的π分子轨道交替地成为成键轨道和反键轨道，π轨道对成键的贡献很小，π键键级仅剩余0.015。

製備

4 ROH + 4 CO + O₂ → 2(CO₂R)₂ + 2 H₂O

用途

在化学工业上用以制造季戊四醇、草酸钴、草酸镍、碱性品绿，钢铁、土壤分析成套试剂、化学试剂等。快速染料用作显色助染剂。稻草、麦杆制品的漂白剂（草酸有还原性），铁锈污染消除剂（草酸与铁作用，生成可溶性的草酸铁，容易被水洗去，故可除去织物上所沾染的铁迹）。

安全性

草酸是一種存在於許多植物的酸，但也是一種腎毒性和腐蝕性的酸性有毒物質。純草酸的半致死劑量（LD₅₀），以對大鼠的影響作計量，大約為每公斤體重375毫克 ^[2]，換算至一個約65公斤的人，大約需要25公克的份量。另外，口服的最低致死劑量（LD_Lo）約為600mg/kg ^[3]。草酸有著非常刺激性的味道，長久接觸草酸的水溶液，可引致關節痛。在一般人的尿液裡，亦含有微量草酸，份量大約有數毫克^[4]。草酸對混凝土、木材及玻璃均具腐蝕性^[5]。

參考資料

^ Handbook of Chemistry and Physics. [2015年11月30日].

^ Rhurbarb poisoning on rhurbabinfo.com.

^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for oxalic acid dihydrate. 牛津大學出版社. 2005-08-13 [2009-12-03].

^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247

^ How to Bleach Stains on Wood Floors. [2010-01-12].

参见

草酸盐

草酸盐中毒

外部連接

Oxalic acid MS Spectrum

国际化学品安全卡0529

NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)

Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA)

Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)

About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium)

Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF)

Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) Diet Information

Calculator: Water and solute activities in aqueous oxalic acid

[1] Handbook of Chemistry and Physics. [2015年11月30日].

[2] Rhurbarb poisoning on rhurbabinfo.com.

[3] Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for oxalic acid dihydrate. 牛津大學出版社. 2005-08-13 [2009-12-03].

[Ullmann-4] Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247

[5] How to Bleach Stains on Wood Floors. [2010-01-12].

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