环戊二烯
| 环戊二烯 | |||
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系统名 Cyclopenta-1,3-diene[1] | |||
| 别名 | 茂、CPD | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | CPD, HCp | ||
CAS号 | 542-92-7  | ||
PubChem | 7612 | ||
ChemSpider | 7330 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYAI | ||
Beilstein | 471171 | ||
Gmelin | 1311 | ||
EINECS | 208-835-4 | ||
ChEBI | 30664 | ||
RTECS | GY1000000 | ||
MeSH | 1,3-cyclopentadiene | ||
| 性质 | |||
化学式 | C5H6 | ||
摩尔质量 | 66.1 g·mol−1 | ||
精确质量 | 66.046950192 g mol-1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
密度 | 786 mg cm-3 | ||
熔点 | -90 °C（183 K） | ||
沸点 | 39-43 °C（312-316 K） | ||
pKa | 16 | ||
pKb | -2 | ||
| 结构 | |||
分子构型 | 平面型[2] | ||
| 热力学 | |||
S | 182.7 J K-1 mol-1 | ||
热容 | 115.3 J K-1 mol-1 | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号  易燃 F 有害 Xn 危害环境N | |||
警示术语 | R：R11-R20/22-R36/37/38-R51/53 | ||
安全术语 | S：S2-S36/37-S61 | ||
GHS危险性符号    | |||
GHS提示词 | 危险 | ||
H-术语 | 225-301-311-332-371 | ||
闪点 | 25 °C | ||
MAK | 不固定[3] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关碳氢化合物 | 苯、环丁二烯 | ||
| 相关化学品 | 二聚环戊二烯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
环戊二烯（Cyclopentadiene），或称茂[4]，是五个碳的环状二烯烃，分子式为C5H6。环戊二烯室温下为无色液体，具有强烈的刺激性气味，并且通过自身狄尔斯-阿尔德反应迅速聚合生成二聚环戊二烯。二聚环戊二烯加热分解为环戊二烯。不溶于水，易溶于乙醚、苯等溶剂。
环戊二烯可以作为双烯体，与对苯醌等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应。[5]
质子核磁共振谱表明，环戊二烯分子内不停发生着氢[1,5]迁移，使得五个环碳原子是等同的。[6] 同样是出于这个原因，取代环戊二烯在发生DA反应时，通常会得到众多异构体产物的混合物。
环戊二烯基（C5H−
5，又称茂基）的碳有一定的酸性，生成的阴离子有六个π电子，具芳香性。环戊二烯与环戊二烯基负离子可以与金属配位生成金属茂配合物。[7] 一个典型的例子是二茂铁。环戊二烯基（Cyclopentadienyl）简写为Cp。
环戊二烯一般得自炼焦时的副产物粗苯或石油热解时的低沸点部分。
参见
- 芳香性
- 二聚环戊二烯
甲基环戊二烯、五甲基环戊二烯
- 茂金属
参考资料
^ 1,3-cyclopentadiene - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [8 October 2011].
^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2 (19): 4293–4297. doi:10.1039/b005247g.
^ Record of CAS RN 542-92-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
^ 字源：戊意思是五，表示五元环，加上“艹”（有机化合物的偏旁）构成此字
^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
^ Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. (1998). Introduction to Organic Chemistry (4th Edn.) Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall.
^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN 0-935702-48-2
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