叔丁基锂

















































































叔丁基锂



IUPAC名
2-Lithio-2-methylpropane
别名

tert-丁基锂、t-丁基锂
识别

CAS号

594-19-4  ✓

PubChem

638178

ChemSpider

10254347

SMILES



Beilstein
3587204

UN编号
3394

EINECS

209-831-5
性质

化学式

C4H9Li

摩尔质量
64.05 g·mol⁻¹
外观
无色固体

密度
0.66 g/cm3

熔点
36-40 °C

溶解性(水)
分解

溶解性

烷烃
危险性
主要危害
可燃
相关物质
相关化学品

正丁基锂、仲丁基锂
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多氢碳酸的氢,包括苯。


叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。



化学性质


叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源:[1]


Tert-Butyllithium, Mesomerie.svg

叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:


Zersetzung THF tert-Butyllithium1.svg


Zersetzung THF tert-Butyllithium2.svg



参考资料





  1. ^ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198









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