脂肪醇






脂肪醇


脂肪醇为具有8至22碳原子链的脂肪族的醇类。脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基。一些脂肪醇为不饱和醇，而一些为支链醇。这些醇类都广泛应用于化学工业。




目录






  • 1 生产和历史


    • 1.1 从天然来源制备


    • 1.2 从石化来源制备




  • 2 应用


    • 2.1 营养




  • 3 俗名和相关化合物


  • 4 参考文献


  • 5 扩展资料





生产和历史


脂肪醇在天然当中并不大量存在，只存在于如：蜡、脂肪酸酯和脂肪醇。[1]
脂肪醇直到1900年才被发现。他当村通过钠和蜡酯进行布沃－布朗还原反应得到。进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域，该法将脂肪酸酯也就是通常的牛脂通过氢化反应得到脂肪醇。到了40年代和50年代，石化原料开始成为重要的化工原料，卡尔·齐格勒发现了乙烯的聚合反应。这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门。



从天然来源制备


一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯。蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼并提取其中的精子油获得的。另外一条路径就是种植荷荷巴。脂肪酸三酯，即熟知的甘油三酯可通过动植物来源获得。这些三酯都可进行酯交换反应得到甲酯，然后氢化得到醇类。典型的动物油脂为C16-C18，植物油脂的链长变化相比更多。更长的脂肪醇链(C20–C22)可通过菜籽油获得；相比更短的脂肪醇链(C12-C14)可通过椰子油获得。



从石化来源制备


脂肪醇还可以通过石化原料进行制备。在Ziegler过程中，乙烯在三乙基铝条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应。这个过程可以得到偶数碳链的醇类：



Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3

Al(C14H29)3 + 1.5 O2 + 1.5 H2O → 3 HOC14H29 + 0.5 Al2O3


此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物，进而进行氢甲酰化反应，该过程可得到奇数碳链的醛，继而可氢化得到奇数碳链醇。例如，从癸烯氢甲酰化得到C11的醇：



C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO

C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH


在壳牌高碳烯烃法中，壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求。该法通过中间体复分解反应来达成。[2]得到的混合物进行分馏和氢甲酰化或者氢化进行下一步生产。



应用


脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂。它们是化妆品、食品和工业溶剂的组成部分。由于天然的水油两性，脂肪醇可作为非离子表面活性剂，还可用于化妆品和食品工业中的乳化剂、润滑剂和增稠剂。



营养


通过植物蜡和蜂蜡获得的极长链脂肪醇（VLCFA）被报道可以降低人血浆胆固醇。极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物，蜂蜡和许多植物衍生的食品。报道还建议每人每天需要摄入5–20 mg的混合C24–C34醇（包括二十八烷醇和三十烷醇），降低21%–29%的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇摄取量；提高8%–15%的高密度脂蛋白胆固醇摄取量。蜡酯可以被胆汁盐（依赖于胰腺分泌的羧基酯酶）水解，释放由胃肠道吸收的长链醇和脂肪酸。对成纤维细胞内脂肪醇代谢的研究表明：极长链脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化。对于遗传病过氧化物酶体紊乱（包括肾上腺脑白质营养不良和舍格伦-拉森综合征（鳞癣样红皮病））的患者，这些化合物都无法进行代谢。[3]





俗名和相关化合物



































































































































































































名称 碳原子 支链醇/饱和醇
分子式

正辛醇 (1-辛醇)		 8碳原子
2-乙基己醇 8碳原子 支链醇

正壬醇 (1-壬醇)		 9碳原子

正癸醇 (1-癸醇)		 10碳原子

正十一醇 (1-十一烷醇)		 11碳原子

月桂醇 (十二烷醇，1-十二烷醇)		 12碳原子

十三烷醇 (1-十三烷醇，异十三烷醇)		 13碳原子

十四烷醇 (1-十四烷醇)		 14碳原子

十五烷醇 (1-十五烷醇)		 15碳原子

鲸蜡醇 (正十六烷醇，1-十六烷醇)		 16碳原子

十六烯醇 (顺-9-烯十六烷-1-醇)		 16碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH

十七烷醇 (1-正十七烷醇)		 17碳原子

硬脂醇 (正十八烷醇，1-十八烷醇)		 18碳原子

异硬脂醇 (16-甲基十七烷-1-醇)		 18碳原子 支链醇 (CH3)2CH-(CH2)15OH

反油醇 (9E-十八烷-1-醇)		 18碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH

油醇 (cis-9-十八烷-1-醇)		 18碳原子 不饱和醇

亚油醇 (9Z, 12Z-十八烷-1-醇)		 18碳原子 多聚不饱和醇,
亚油酸的水解产物
一种ω6脂肪酸

elaidolinoleyl醇 (9E, 12E-十八烷-1-醇)		 18碳原子s 多聚不饱和醇

亚麻醇 (9Z, 12Z, 15Z-十八烷-1-醇)		 18碳原子 多聚不饱和醇

elaidolinolenyl醇 (9E, 12E, 15-E-十八烷-1-醇)		 18碳原子 多聚不饱和醇

蓖麻油醇 (12-羟基-9-十八烷-1-醇)		 18碳原子 不饱和醇，二醇 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH

十九烷醇 (1-十九烷醇)		 19碳原子

花生醇 (正二十烷醇，1-二十烷醇)		 20碳原子

二十一烷醇 (1-二十一烷醇)		 21碳原子

二十二烷醇 (1-二十二烷醇)		 22碳原子

瓢儿菜醇 (顺-13-二十二烷-1-醇)		 22碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH

二十四烷醇 (1-二十四烷醇)		 24碳原子

二十六烷醇 (1-二十六烷醇)		 26碳原子

普利醇, (正二十八烷醇，1-二十八烷醇)		 28碳原子

三十烷醇, 蜂花醇 (1-三十烷醇)		 30碳原子

三十四烷醇 (1-三十四烷醇)		 34碳原子

二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、1-二十七烷醇、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇和geddyl醇被一起归类为多廿烷醇，其中数二十九烷醇和三十烷醇存量最为丰富。



参考文献





  1. ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2}}


  2. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711


  3. ^ Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine




扩展资料




  • Cyberlipid. Fatty Alcohols and Aldehydes. [2007-02-06].  脂肪醇之综述及相关文献。


  • CONDEA. Dr. Z Presents All about fatty alcohols (PDF). [2007-02-06]. （原始内容 (PDF)存档于2007-09-27）. 


















  • 查

  • 论

  • 编


饱和一元醇

按序数排列


  • 甲

  • 乙

  • 丙

  • 丁

  • 戊

  • 己

  • 庚

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  • 壬

  • 癸

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  • 十二

  • 十三

  • 十四

  • 十五

  • 十六

  • 十七

  • 十八

  • 十九

  • 二十
按结构分类
















（1°）
伯醇


  • 乙醇

  • 1-丙醇













直链
伯醇


  • 1-丁醇

  • 1-戊醇

  • 1-己醇

  • 1-庚醇






长链
脂肪醇


  • 1-辛醇

  • 1-壬醇

  • 1-癸醇

  • 1-十一烷醇


  • 1-十二烷醇（月桂醇）

  • 1-十四烷醇


  • 1-十六烷醇（鲸蜡醇）


  • 1-十八烷醇（硬脂醇）


  • 1-二十烷醇（花生醇）

  • 1-二十二醇


  • 1-二十八烷醇（普利醇）

  • 1-三十烷醇



支链伯醇



  • 2-甲基-1-丙醇（异丁醇）


  • 2,2-二甲基-1-丙醇（新戊醇）


  • 3-甲基-1-丁醇（異戊醇）


  • 2-甲基-1-丁醇RS（活性戊醇）

  • 2-乙基-1-丁醇


  • 3,3-二甲基-1-丁醇（新己醇）


  • 2,3-二甲基-1-丁醇RS


  • 2,2-二甲基-1-丁醇（特己醇）


  • 4-甲基-1-戊醇（异己醇）


  • 3-甲基-1-戊醇RS


  • 2-甲基-1-戊醇RS



（2°）
仲醇


  • 2-丙醇


  • 2-丁醇RS（仲丁醇）



















直链仲醇



  • 仲戊醇


    • 2-戊醇RS

    • 3-戊醇




  • 仲己醇


    • 2-己醇RS


    • 3-己醇RS
注：带RS的为存在对映异构体的醇类
支链仲醇


  • 3-甲基-2-丁醇


  • 3,3-二甲基-2-丁醇RS（松木醇）


  • 2-甲基-3-戊醇RS


  • 4-甲基-2-戊醇RS


  • 3-甲基-2-戊醇RS
环状仲醇


  • 环丙醇

  • 环丁醇

  • 环戊醇

  • 环己醇



（3°）
叔醇


  • 叔丁醇

  • 三苯甲醇


  • 2-甲基-2-丁醇（叔戊醇）

  • 2,3-二甲基-2-丁醇

  • 3-甲基-3-戊醇

  • 2-甲基-2-戊醇

































  • 查

  • 论

  • 编



生物化學物質種類索引

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